18世紀英國的保險套，以動物腸膜製成，以粉紅緞帶固定位置。
史上最早的保險套，眾說紛紜，西元二世紀的羅馬詩人奧維德的小說《變形記》( Metamorphoses)裡，描述被詛咒的米諾斯(Minos)的精子會引來蛇蠍，為了保護與其交歡的女人，米諾斯用公羊的膀胱做為隔絕的保護套，有些歷史學家覺得這便是當時羅馬社會避孕的方式之一。
一直到十六世紀的義大利，才終於出現第一份關於保險套的文件(De Morbo Gallico "The French Disease", referring to syphilis)。這份文件記載如何使用一種「以亞麻縫製的護套」(linen sheaths)防治性病，護套必須先浸泡在化學藥劑中，等乾了之後，覆蓋在陰莖的前端，並以繩子繫住固定位置後使用。
自De Morbo Gallico之後，歐洲關於保險套的記載便越來越多，十七世紀也開始出現將保險套運用於避孕的記載，當時一位天主教的神學家Leonardus Lessius便曾嚴厲的指責將保險套運用節育的不道德性。因為當時的教義認為性行為的目的在於生兒育女，都是神的旨意，故而反對任何以人工進行的節育方式。
即使教會不斷反對使用保險套，但是隨著社會的需求，十八世紀的保險套市場呈現穩定且快速的成長，除了上述的亞麻保險套，也有以動物的膀胱或腸道製成的保險套。
19世紀的保險套與使用手冊
18-19世紀的男女，也和現在的男女一樣，會擔心保險套是不是百分之百安全，義大利情聖 Giacomo Casanova的回憶錄裡就寫到，他總是會在使用保險套前，先吹氣到保險套裡，以確認是否有漏洞。
保險套的英文 (Condom)，也有一個很有趣的傳聞，據說英王查理二世(Charles II)的御醫康登（Dr.Condom），因為國王太風流好色，便發明了保險套這項利器，以防止王子公主滿天下。
這個傳聞的真實性其實頗有爭議，畢竟查理二世的私生子高達十四個以上…但也可能Dr. Condom的發明有「漏洞」...
康登博士或許就只是個坊間傳聞，但卻點出了兩件非常重要的事實：
1. 避孕的需求，自古皆然
2. 保險套不一定百分百有效。
保險套的發展，在19世紀橡膠發明之後，又進入新的紀元，也有更多後話。
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